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La Orotava transmite a través de su Centro Histórico la imagen de un lugar poseedor de un carácter propio, donde la arquitectura se erige en el símbolo de un pasado histórico, en el devenir de un pueblo y de sus gentes. Es la seña de identidad que representa, de un modo fiel y significativo, la personalidad de un municipio marcado por la conservación del legado de las sucesivas generaciones que han protagonizado su historia.

A partir de principios del siglo XVI y tras finalizar la conquista de la isla en 1496, comienza a gestarse la imagen urbana de La Orotava que alcanzará su definición durante el siglo XVII, siglo de esplendor de la localidad. Una imagen urbana marcada por las características topográficas de la zona, como es el acentuado desnivel del terreno y la presencia de dos barrancos, el de Araujo al naciente y el de El Monturrio al poniente, así como por la presencia de un verdadero eje vertebrador como era la acequia que conducía el agua desde las zonas altas hasta las tierras bajas de cultivo.

Igualmente sobre este espacio se fundaron durante los siglos XVI y XVII ermitas y conventos vinculados a las familias terratenientes, que tenían el objetivo de consolidar el núcleo de vecinos, a la vez, que establecían los límites del territorio y se erigían en referentes culturales para la alta sociedad orotavense, en el caso de los cenobios. Entre el desaparecido convento de San Lorenzo y el Llano de San Sebastián, tendría lugar el desarrollo inicial de La Orotava, levantándose durante esas dos centurias las mansiones y los recintos de las comunidades religiosas, establecidas en la localidad bajo los auspicios de aquéllas. Ya durante el siglo XVII quedarán fundados los conventos femeninos de claras y catalinas, hoy desaparecidos, y el masculino de Nuestra Señora de Gracia, un cenobio de agustinos regentado por la Hermandad de las Doce Casas, como un símbolo de la consolidación del poder de la clase social dominante.

El núcleo poblacional de La Orotava fue creciendo hacia el sur, hacia los terrenos menos aptos para el cultivo, en torno a lo que en la actualidad se conoce como Villa Arriba o barrio del Farrobo. Allí se estableció el campesinado y los artesanos, quienes desarrollaron un urbanismo contrapuesto al de la Villa de Abajo, por medio de edificaciones modestas, pero de igual valor patrimonial, como son las casas terreras. Los hitos religiosos de la Villa Arriba serán la ermita de Santa Catalina, levantada a finales del siglo XVI, y la de Candelaria del Lomo, edificada en las postrimerías del XVII. Sin embargo, el epicentro religioso de la zona queda determinado por la conversión en parroquia de la primitiva ermita de San Juan Bautista en 1681, un hecho de vital importancia para la consolidación de la sociedad trabajadora y de las clases populares de la localidad.

Hoy en día, innumerables monumentos visten de historia las calles de la Villa.

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